Der Junior Sailing-CUP ist seit vielen Jahren ein wichtiger Bestandteil des großen Regatta-Wochenendes. Jedes Jahr starten über 30 jugendliche Segler im Alter zwischen 6 und 20 Jahren auf Jollen in verschiedenen Klassen (u.a. 420er, Laser und Optimist). Die Jugend-Regatta bereichert die maritime Kulisse auf dem Großen Hafen und kann von den Besuchern gut vom Bontekai aus beobachtet werden. Sie ist bei vielen Vereinen in der Region als Saisonabschluss beliebt. Für Kinder, die in diesem Sommer das Segeln erlernt haben, ist es eine erste gute Gelegenheit, an einer Regatta teilzunehmen.